В детском саду Тай подарил своей воспитательнице удивительный рисунок. На нём была изображена птица обворожительной красоты! Птица, казалось вобрала все оттенки голубого неба в котором парила!  Такая детская фантазия поразила воспитателя и она попросила повторить этот прекрасный рисунок перед всеми детьми.

Взяв в руку голубой карандаш, мальчик замер перед белым листом бумаги и оцепенел на несколько минут. В эти минуты он дал себе две клятвы:

1. никогда не врать;
2. научиться рисовать так же хорошо как его брат, чей рисунок он выдал за свой.

Пятнадцать лет спустя, Уилсон начал свою профессиональную карьеру художника с Hallmark Greeting Cards. Когда в 1984 году Хэлмарк отказался от  услуг дизайнера, Уилсону ничего не оставалось как отправиться  в Нью-Йорк.

Там его элегантные и стильные иллюстрации пользовались большим успехом в мире рекламы и моды. Его работами пользовались такие гиганты, как Vogue, Harper's Bazaar, Vanity Fair, Macy's и Bloomingdales, а также топ-дизайнеры и рекламные агентства.

Он также разработал плакаты для возрождения Бродвея Ноэля Коварда, Хейфевера и музыкального Staggerlee Весна Багнериса.

Иллюстрации Вилсона показывают  тонкое восприятие ушедшей эпохи, когда царили романтика и элегантность. Его смелые сюжеты, созданы изящной линией, пробуждают чувства веселья, романтики и утонченности. Его искусство создает настроение! А использует он всего несколько линий.

Тай Уилсон был членом Совета попечителей в его колледже Альма-матер, Колледж искусств и дизайна в Мэриленде с 1989 года. В том же году была учреждена ежегодная стипендия Ти Вильсона, которая предназначена первокурснику из числа представителей меньшинств. Он является мотивационным оратором на тему «Искусство и бизнес искусства». В лекционный тур Уилсона вошли Школа дизайна Парсона, Технологический институт моды, Сиракузский университет, Колледж искусства и дизайна и Мэрилендский университет.